在线旅游大亨布拉德·格斯特纳希望建立风险投资帝国 - 彭博社

布拉德·格斯特纳是一名业余飞行员，他在新英格兰上空飞行了大约400小时。他还曾作为乘客乘坐MTV创始人鲍勃·皮特曼的私人猎鹰喷气机飞往摩洛哥，并与Expedia创始人和Zillow联合创始人瑞奇·巴顿一起进行直升机滑雪。“他是一个探险家，”巴顿说。今年，巴顿、皮特曼和格斯特纳在内华达沙漠的著名放纵临时社区聚会“燃烧人”上聚会，度过了一周的自我表达和生存生活。

格斯特纳还经营着一家对冲基金，他恰如其分地将其命名为“高度资本管理”，该基金在2008年金融危机的深渊中在波士顿启动，筹集了不到300万美元的朋友和家人的资金。该公司现在管理的资产接近10亿美元。作为一名冒险者，格斯特纳正在寻求新的职业刺激——在硅谷的多家数十亿美元风险投资巨头红杉资本、灰洛克合伙人和基准资本的地盘上展开竞争。今年7月，他为“高度资本”内的一个风险基金筹集了7500万美元，以投资初创的互联网和软件公司。一个月后，他在加利福尼亚州门洛帕克的沙丘路上开设了办事处。

过去，格斯特纳在在线旅游项目上获得了丰厚的回报，例如国家休闲集团和Priceline.com。他对这个领域的了解如此深入，以至于他在与他四年前成立的酒店搜索初创公司Room 77竞争的公司的董事会中任职。但在旅游之外，他的表现大多未被证明。他的第一笔私人投资之一是对Kayak的投资，这是一种他多年来一直倡导的旅行交易聚合网站。该交易获得了回报，但并没有帮助改善他专业知识狭窄的看法。更具挑战性的是，科技领域最热门的交易往往倾向于少数大型风险投资基金，这在很大程度上基于口碑和长期的商业关系。

风险投资基金从早期投资轮中获得最大的回报。这需要与商业孵化器建立联系，例如 Y Combinator、斯坦福大学计算机工程系的消息来源，或者——在少数情况下——盲目的运气。（考虑一下 Accel Partners 在 Facebook 中的 15% 股份，这是 2005 年 1270 万美元的投资，其价值膨胀到约 90 亿美元。）在早期融资轮中，“投资者喜欢与他们认识的人合作，”位于旧金山的 Cendana Capital 的管理合伙人 Michael Kim 说，该公司投资于风险基金。

风险基金的联系对初创公司也很重要，风险投资公司 Khosla Ventures 的合伙人 Andrew Chung 说。无论基金本身能提供多少资金，他说，“主要挑战在于你作为董事会成员所增加的价值，”部分原因在于认识合适的人。

在与在线旅游和其他初创公司合作时，Gerstner 对他们使用的技术产生了敏锐的洞察力。这促使他投资于 MongoDB，这是一家许多企业家更青睐于 Oracle 的开源数据库软件开发商。随着消费者将在线浏览和购买转移到移动设备，资金正在从老旧的软件供应商和网络公司转向为移动和云而构建的企业，Gerstner 说。他正在寻找专注于财务建议、购物以及，没错，旅游的搜索软件公司，押注广告资金将开始流向这些提供“生活遥控器”的专业应用，而不是 Google。

格斯特纳，42岁，开始他的职业生涯作为印第安纳州的证券律师。他在那里的州务卿办公室担任了两年的副州务卿，然后前往哈佛商学院和一家小型风险投资公司，正值互联网泡沫的末期。2000年，他成为度假预订公司国家休闲集团的联合首席执行官。该公司很快成为在线邮轮预订的领导者，而此时大多数邮轮公司“相当衰退且相当老旧，”旅行分析师亨利·哈特维尔特在顾问公司哈德逊交叉说。

从那里开始，格斯特纳在各种在线旅行业务中跳跃于管理、投资和董事会角色之间。他在Orbitz的董事会任职，并帮助说服投资公司PAR资本管理购买少数股权。“他有深厚的联系和洞察大趋势的能力，”房间预订应用HotelTonight的联合创始人兼首席执行官萨姆·香克说，他也在董事会中有格斯特纳的身影。Room 77在许多竞争对手之前开发了独立的移动应用，并提供个性化的结果，以及可用房间的照片。

当他在2008年秋季尝试推出Altimeter时，“每个人都认为我疯了，”格斯特纳说。在他筹集的资金中，他将近一半押注在Priceline上，这家美国在线旅行领导者在2000年代初经历了濒临死亡的经历，现在的交易价格为1,058美元，约为格斯特纳支付的45美元的24倍。

为了让他的风险投资基金进入其他科技业务，格斯特纳将不得不努力建立更广泛的网络。他说，围绕首次公开募股的谨慎增加意味着，对于大额回报，投资者需要比以往更早找到热门公司。“许多本该在10年前上市的公司今天并未上市，”他说。除了旅行，Altimeter大多投资于像Facebook和高通这样的成熟企业，并试图巩固其在硅谷的信誉。